Можно ли выгружать тренировки с велокомпьютера Wahoo в Garmin Connect, оставляя часы на руке?

Напрямую сделать такую загрузку нельзя, потому что это закрытые системы и производители не пускают других к себе на загрузку. 
Оставить часы на руке в режиме ожидания и получить автоматический лог поездки от стороннего компьютера в Garmin Connect не получится.
Вы можете загрузить это либо руками, скачивая FIT-файл тренировки из памяти Wahoo через компьютер и принудительно импортируя его в веб-версию Garmin Connect, либо настроить двустороннюю синхронизацию через какое-либо стороннее приложение. 
Чтобы автоматизировать процесс, вам нужно найти определенное приложение, которое делает двустороннюю синхронизацию между платформой вашего велокомпьютера и Garmin Connect. Тогда файлы будут переносить фоном, но сами встроенные сервисы брендов без этого моста работать вместе не станут.